Dermott faz sua primeira aparição no Registro Geral dos Antiguos em 1º de fevereiro de 1752. Ele foi um dos dois homens propostos para o cargo de Grande Secretário, substituindo John Morgan, ‘recentemente nomeado para um cargo a bordo de um dos navios de Sua Majestade’. Selecionado, Dermott imediatamente se tornou a força motriz por trás da organização e suas habilidades administrativas e de marketing estabeleceram as bases sobre as quais seu sucesso posterior foi construído.

A infância de Dermott é sujeita a algumas conjecturas. Algumas biografias sugerem que ele nasceu em 24 de junho de 1720 no Condado de Roscommon e, posteriormente, mudou-se para Dublin. No entanto, isso implicaria que sua iniciação na loja nº 26 em Dublin em 14 de janeiro de 1741 ocorreu antes de ele completar 21 anos, e embora aristocratas ocasionalmente se tornassem maçons antes da idade legal de idade, isso era incomum.

Dermott foi eleito Mestre da Loja nº 26 em junho de 1746. Partiu para a Inglaterra no ano seguinte, chegando a Londres em 1747 ou 1748 e trabalhando como pintor oficial. Nas atas da Grande Loja Antigas de 13 de julho de 1753, Dermott observa as dificuldades que enfrenta em entregar as convocações da Grande Loja, já que ‘foi obrigado a trabalhar doze horas por dia para o Mestre Pintor que o empregava’. Evidências circunstanciais sugerem que este foi James Hagarty, grafado de várias formas como Hagerty ou Hagarthy, um antigo Mestre dos Antientes Lodge nº 4. Hagarty presidiu o Grande Comitê que nomeou Dermott como novo Grande Secretário e, embora ele fosse descrito como um ‘pintor em Leather Lane’, Hagarty provavelmente era um empregador do que um empregado.

Os casamentos de Dermott, o batismo de seu filho e seu local de sepultamento indicam que ele era protestante. Casou-se com protestantes, seu filho foi batizado na Igreja da Inglaterra, e Dermott foi enterrado em St Olave’s, Southwark, um cemitério da Igreja da Inglaterra. Alguns membros de sua família em Dublin também eram protestantes, mas outros eram católicos, incluindo seu tio, Anthony Dermott.

Os Dermotts eram comerciantes baseados em Dublin que negociavam principalmente com o Báltico e a Europa continental. O avô de Dermott e chefe da família no início do século XVIII era Christopher Dermott, que negociava a partir de Usher’s Quay, na margem sul do Liffey. Teve um filho, Thomas, do primeiro casamento, e cinco filhos, três meninos e duas meninas, do segundo. Não se sabe se sua primeira esposa morreu no parto, mas isso era comum na época. O testamento de Christopher Dermott legou sua herança à sua ‘amada esposa Mary Dermott e aos meus cinco filhos com ela, a saber, Anthony, Michael, Stephen, Ann e Mary’, sugerindo um possível desentendimento com Thomas.

Thomas, pai de Laurence Dermott, também negociava com o Báltico, principalmente de madeira. Suas instalações ficavam em New Row, uma extensão ao norte da Francis Street e a cem jardas ao sul de Ushers Quay. A mudança de Dermott para Londres pode indicar uma jornada desencadeada por relativa pobreza ou um desentendimento com a família, ou mais provavelmente um desejo por maior independência. Londres era a maior cidade da Europa e o centro do Império Britânico. Isso atraiu aqueles que buscavam oportunidades, e Dermott elevou sua ocupação e status de pintor profissional para a posição mais segura de comerciante de vinhos por meio de três casamentos judiciosos. Sua segunda esposa, Mary Dwindle, foi inquilina-gerente do The Five Bells Tavern, cargo que Dermott assumiu posteriormente. A taverna era substancial, com instalações suficientemente grandes para acomodar concertos e reuniões públicas. De fato, os Antiguos se reuniam regularmente no Five Bells de dezembro de 1752 até 1771.

Cerca de um ano após a morte de Mary, Dermott mudou-se do The Five Bells para a King Street, em St Botolph Aldgate, na City de Londres. A mudança foi desencadeada por um terceiro casamento com Elizabeth Merryman, viúva de um bem-sucedido comerciante de vinhos. Posteriormente, compraram outra propriedade em Mile End, então uma vila semi-rural. Laurence e Elizabeth tiveram um filho em menos de um ano. Nomeado em homenagem ao pai, ele foi batizado em St Botolph Without, próximo às dependências da King Street. Elizabeth também teve uma filha de seu casamento anterior, Sarah, que herdou a maior parte de sua propriedade.

Dermott já havia se tornado relativamente abastado na época de seu terceiro casamento, algo indicado por suas doações para instituições de caridade maçônicas e contribuições financeiras para a Grande Loja dos Antientes. Em 1766, antes de seu casamento em novembro daquele ano, mas após seu casamento com Mary Dwindle, Dermott subscreveu cinco guinéus para ajudar a pagar as dívidas de um irmão maçom mantidas em Newgate e mais dez libras para a Antients Grand Charity. No ano seguinte, ele doou o trono de um Grão-Mestre ao custo de £34, o equivalente a talvez £3.500 hoje. Mas, além da riqueza obtida por seus casamentos e sua tenência no The Five Bells, ele tinha outra fonte de renda: seus royalties de Ahiman Rezon.

Publicado em 1756 e dedicado ao Conde de Blessington, descrito como ‘um pai da fraternidade’, o texto foi baseado nas Constituições Irlandesas (1751) de Spratt, que por sua vez foram copiadas das Constituições reescritas de Anderson. Ahiman Rezon teve pelo menos seis edições na Inglaterra durante a vida de Dermott e pelo menos mais seis nas duas décadas até 1813, quando os Antiguos entraram e se fundiram com os Modernos. O livro também foi vendido em outros lugares, incluindo na Irlanda, onde mais de vinte edições foram impressas, e nas colônias americanas, onde foi adotado como base para as constituições da maioria das Grandes Lojas Estaduais. Outras edições do Ahiman Rezon foram publicadas pela Grande Loja da Pensilvânia em 1783 e pela Grande Loja da Nova Escócia em 1786; A Virgínia e Maryland produziram suas próprias versões em 1791 e 1797, respectivamente, assim como a Carolina do Sul e a Geórgia alguns anos depois.

Apesar de suas conquistas (e talvez por causa delas), cerca de quatro décadas após a união dos Antiguos e Modernos e seis décadas após sua morte, tornou-se comum que historiadores maçônicos vilipendiassem Dermott. William Laurie, em sua História da Maçonaria, escreveu que ‘muito dano foi causado à causa dos Antigos… por Laurence Dermott… a injustiça com que ele declarou os procedimentos dos Modernos, a amargura com que os trata e a charlataneria e vaidade com que demonstra seu conhecimento superior, merecem ser reprovados por toda classe de maçons que ansiam pela pureza de sua Ordem e pela preservação da clareza e da suavidade que deveriam caracterizar todos os seus procedimentos’. Albert Mackey escreveu sobre Dermott de forma semelhante: ‘como polêmico, ele era sarcástico e amargo, intransigente e não totalmente sincero ou veraz’. Mackey, no entanto, reconheceu que Dermott era ‘em conhecimentos intelectuais… inferior a ninguém… e, em uma apreciação filosófica do caráter da instituição maçônica, ele estava à frente do espírito de sua época’. A visão de Robert Gould sobre Dermott era a de um ‘escritor sem escrúpulos, mas um administrador incomparável’. William Hughan chamou suas obras de ‘absurdas e ridículas’. E Henry Sadler comentou os escritos de Dermott como ‘cômicos’, ‘ridículos’ e ‘mal merecem um momento de reflexão’. A antipatia contra Dermott remonta a um século atrás e a observação de Gould de que ‘nos círculos maçônicos, Dermott provavelmente foi o homem mais maltratado de seu tempo’ era precisa.